(1) Denetimli serbestlik müdürlüğüne süresinde müracaat eden hükümlünün risk ve ihtiyaçları dikkate alınarak; toplum içinde denetimine ilişkin esaslar ile eğitim ve iyileştirilmesine yönelik programlar belirlenir, bu doğrultuda hükümlü hakkında uygulanacak yükümlülükler tespit edilir.
(2) Denetimli serbestlik tedbiri uygulanarak cezasının infazına karar verilen her hükümlü hakkında kamuya yararlı bir işte ücretsiz olarak çalıştırılma yükümlülüğünün uygulanmasına karar verilir.
(3) Denetimli serbestlik tedbiri uygulanarak cezasının infazına karar verilen yüksek riskli hükümlüler hakkında ayrıca bir konutta denetim ve gözetim altında bulundurulma yükümlülüğü verilir.
(4) Denetimli serbestlik tedbiri uygulanarak cezasının infazına karar verilen hükümlünün risk ve ihtiyaçları dikkate alınarak, ihtiyacı olduğu belirlenen her hükümlü hakkında eğitim ve iyileştirilmeye yönelik belirlenen programlara katılmasına karar verilir.
(5) Hükümlünün risk durumu, işlediği suçun nitelikleri, özellikle çocukların ve suç mağdurlarının korunması göz önünde bulundurularak diğer yükümlülüklere ek olarak belirlenen yer veya bölgelere gitmekten yasaklama ya da belirlenen bir bölgede denetim ve gözetim altında bulundurma yükümlülüklerinden birine veya her ikisine birlikte karar verilebilir.
(6) Cezasının infazına denetimli serbestlik tedbiri uygulanarak devam edilen hükümlünün başka bir suçtan tutuklanması ya da 5275 sayılı Kanunun 105/A maddesinin yedinci fıkrası gereğince denetimli serbestlik sürecinin kesintiye uğraması halinde; bu kesintiye neden olan şartların ortadan kalkması durumunda, önceki denetimli serbestlik süresi kaldığı yerden işlemeye devam eder. Hükümlünün yeniden değerlendirilen risk ve ihtiyaçları doğrultusunda daha önce belirlenen bir konut veya bölgede denetim ve gözetim altında bulunma ve kamuya yararlı bir işte ücretsiz olarak çalıştırılma yükümlülüklerinde geçirilen süreler dikkate alınır.
(7) Hükümlüler hakkında belirlenen yükümlülükler; hapis cezasından daha ağır sonuçlar doğuracak şekilde uygulanamaz. Yükümlülükler, hükümlünün denetimine, topluma kazandırılmasına ve iyileştirilmesine imkân verecek ve infazı mümkün olacak şekilde belirlenmelidir.